На счет кротчайшего пути не скажу. И на счет всяких бюрократических заморочек тоже.
Единственное: обратите внимание на то, что пункты пересечения границы (таможни или т.п.) есть разного "значения". То есть:
- есть таможни обласного значения. Могут пересекать только граждане с пропиской примыкающих областей (например с.Покровка, Белгородская и Сумская области)
- есть таможни государственного значения. Могут пересекать только граждане примыкающих государств (например с.Тёткино, граждане России и Украины)
- есть таможни международного значения. могут пересекать все.

Сам попадал в неприятную ситуацию в связи с такой градацией...
Поэтому, озадачиваясь поиском места пересечения границы, важно, чтоб таможня была соответсвующая. На сколько я понимаю, Ваша жена - гражданка не России и не Украины.