Мне видется опция поиска "земли" в виде дополнительного модуля, подключаемого между "коробкой" и подсоедененным кабелем.
Все шины данных (пины), соеденены через диоды на на один провод (назовем его для удобства - детектор уровня). Так как при поиске пинов происходит последовательная подача на вывода напряжения отличного от нуля (минуса питания), то при задействовании цепи с подключением на минус, на "детекторе уровня" так же останется ноль (короткое на минус), о котором и будет сигнализировать светодиод в дополнительном модуле (с небольшой схемой управления). Для полуручного поиска в ПО добавляется опция - медленный перебор пинов или ручной перебор (по нажатию кнопки - "следующий пин").

З/Ы: Написано "сумбурно", но думаю, что сама идея реализации дополнительной опции понятна.
З/Ы2: Если в "коробке" имеется незадействованная шина в поиске распина, то возможно ее можно задействовать для ответа и индикации в ПО пинов с массой.